Busta Rhymes az 1991-ben debütáló Leaders Of The New School nevű bandával indította pályafutását. A banda nem tett szert világhírnévre, de ez a fiatal jamaikai srác szólóban megmutatta az embereknek, milyen remek előadó is valójában.
Az 1996-os év legnagyobb durranása kétségkívül Busta Rhymes felbukkanása volt. Már ismert tagja volt a már említett Leaders Of The New School-nak, illetve a New York-i rap szcénának, amikor elérte első igazi sikereit. A vibráló tekintetű, karibi beütésű, saját, össze nem téveszthető stílussal rendelkező Busta Rhymes 12 évesen már rappelt, miután szülőföldjéről Brooklyn-ból Long Island-re költöztek át. A környéken rendezett összes rap tehetségkutató versenyen részt vett, majd végül sorsa összehozta későbbi partnerével Mc Charlie Brown-al. Charlie ekkor még csak kilencedikes, de a Busta-val közös repperkedésükkel olyan támogatókra lelnek, mint Chuck D. A Public Enemy Long Island-i stúdiójában kezdenek felvételeket rögzíteni, majd ezeknek a szalagoknak köszönhetően a világ is megismeri őket.